Die Oberliga-Saison 2009/10 begann für die U23 mit einem klassischen Fehlstart. Beim bissigen Aufsteiger TSG 1862/09 Weinheim unterlag das Team von Trainer Markus Gisdol verdient mit 0:1 (0:0). „Hoffenheim ist eine Nummer zu groß für uns“, hatte Weinheims Coach Dieter Heimen im Stadionheft tiefgestapelt. Doch seine auf nur wenigen Positionen veränderte Truppe hielt von Beginn an aggressiv dagegen und zeigte deutlich, dass sie sich nicht kampflos ergeben wollte. Die Anfangsphase gehörte klar den Platzherren, die frech mit drei Stürmern operierten, und 1899 hatte Glück, dass Nico Zimmermanns verunglückte Kopfballverlängerung nach einem Freistoß nur knapp am Pfosten vorbeistrich (8.). Nach einem langen Einwurf des Weinheimers Selim Alacali und anschließendem Kopfball von Ugur Beyazal jubelten die rund 300 Zuschauer im Sepp-Herberger-Stadion bereits, doch Jens Grahl – Neuzugang von der SpVgg Greuther Fürth – tauchte blitzschnell in die untere rechte Ecke ab und kratzte die Kugel von der Linie – Glanzparade (21.). Vor allem der pfeilschnelle Rechtsaußen Alvano Kröh, vom Regionalligisten Darmstadt 98 an die Bergstraße gewechselt, stellte die Hoffenheimer Defensive vor einige Probleme. Im ersten Abschnitt hatte 1899, von Albert Alex’ Abseitstor in der Nachspielzeit abgesehen, keine Torchance zu verzeichnen. Nach dem Wechsel setzte sich fort, was sich gegen Ende der ersten Halbzeit angedeutet hatte: Das neuformierte Hoffenheimer Team riss das Spiel nun nach und nach an sich, doch zunächst musste noch einmal Grahl den Distanzschuss Dieter Hahns parieren (49.). Anschließend dominierte die Gisdol-Elf und nach schöner Vorarbeit von Pascal Groß hatte Younes Bahssou die große Chance zur Führung, schoss aber freistehend Weinheims Schlussmann Marc Bisch an (57.). Zwei Minuten zuvor hatte Innenverteidiger Albert Alex verletzt das Feld verlassen müssen, für ihn kam Wilson Kamavuaka. Mitten in die Hoffenheimer Offensive hinein fiel schließlich das 1:0 für den Aufsteiger. Eine Freistoß-Hereingabe von Kapitän Christian Schäfer in der 65. Minute verlängerte der aufgerückte Innenverteidiger Zimmermann volley mit links. Nun rannte den Hoffenheimern die Zeit davon, doch die Ausgleichsbemühungen verpufften im Ansatz, die Schlussoffensive wurde nicht von Erfolg gekrönt. „Es war der erwartet schwere Auftakt“, sagte 1899-Coach Gisdol nach der Partie. „Wir dürfen einfach nicht durch einen Standard das Gegentor kriegen, dann geht das Spiel 0:0 aus und mit diesem Ergebnis hätten wir leben können, denn dass Weinheim energisch dagegen halten würde, war uns durchaus bewusst. Meine Mannschaft muss und wird sich weiterentwickeln.“